Город Киянти был заселен этрусками еще в VII–VI веках до нашей эры, о чем свидетельствуют захоронения в кургане Монтекалварио. Первые письменные документы о Кастеллине восходят к XI веку, когда она стала феодом дворян из Кастелло Треббьо. В 1397 году город — член Лиги Кьянти — был полностью разрушен войсками миланского герцога Гран Галеаццо Висконти. В 1400 году Кастеллину решили укрепить, причем этому придавалось такое большое значение, что сюда была послана лучшая команда специалистов во главе с Филиппо Брунеллески — главным архитектором Дуомо во Флоренции! В 1478 году во время второго арагонского нашествия защитой города руководил блестящий инженер, архитектор и скульптор Джулиано да Сангало. Знаменитая крепость Кастеллины, так много испытавшая на своем веку, а также ренессансные палаццо Уголини-Скуарчалупи и Бьянкарди сохранились до наших дней. Их можно осмотреть в перерывах между дегустациями кьянти классико.